Celem założonej w 1975 r. firmy była sprzedaż interpretera języka BASIC napisanego przez założycieli firmy. Jednak produktem, który przyniósł firmie sukces - również finansowy - był system operacyjny MS-DOS.

W sierpniu 1981 r. firma IBM złożyła zamówienie niewielkiej wówczas firmie Microsoft na system operacyjny przeznaczony do komputerów osobistych IBM PC. Zaraz po premierze komputera IBM na rynku zaczęły się pojawiać klony tego typu komputerów. W związku z tym Microsoft podjął działania, aby również na nich pojawił się system MS-DOS.

MS-DOS był systemem tekstowym, w którym należało wpisywać polecenia ręcznie.

Kolejnym punktem zwrotnym w historii firmy było wypuszczenie na rynek graficznej nakładki na MS-DOS pod na nazwą Windows 1.0. Stało się to w listopadzie 1985 r. W nowym systemie zastosowano do wskazywania elementów na ekranie myszkę komputerową, zamiast - jak było w MS-DOS - wpisywania tekstowych komend. Windows 1.0. wymagał zaledwie 256 KB pamięci operacyjnej.

W 1989 roku na rynku pojawiła się wczesna wersja pakietu biurowego Microsoft. W jego skład wchodził program do pisania Word, arkusz kalkulacyjny Excel i oprogramowanie do przygotowywania prezentacji graficznych Power Point.

W maju 1990 roku na rynku pojawia się kolejna wersja systemu Windows tym razem z numerem 3.0. W nowym systemie zastosowano m.in. uproszczony interfejs. Zmiany przełożyły się na sukces finansowy - w dwa tygodnie po premierze sprzedano blisko 100 tys. egzemplarzy.

Pięć lat później pojawiła się kolejna wersja systemu - Windows 95, która znów pobiła rekord sprzedaży - w ciągu czterech dni sprzedało się ok. miliona sztuk. Do systemu Windows 95 dołączono przeglądarkę internetową Internet Explorer.

Wraz z nastaniem nowego tysiąclecia w 2001 r. na rynek wprowadzony został Windows XP - kolejna bardzo udana wersja systemu operacyjnego. Po raz pierwszy zastosowano w nim zmiany interfejsu od czasu Win 95. Jednocześnie Microsoft poszerzył swoją działalność wprowadzając na rynek konsolę do gier wideo Xbox.

Firma nie uniknęła w swojej historii zarzutów o stosowanie monopolistycznych praktyk. Począwszy od 1997 r. przeciwko Microsoftowi wszczynano kilkakrotnie w tej sprawie postępowania. W 2004 r. z inicjatywy Unii Europejskiej wszczęto przeciwko firmie postępowanie dotyczące wykorzystywania monopolistycznej pozycji system Windows. Konsekwencją była grzywna w wysokości 497 mln euro. Mimo zmiany polityki firmy, w 2008 r. UE ponownie nałożyła na firmę karę w wysokości 899 mln euro.